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Monterinaldi est situé dans une zone habitée depuis la préhistoire et de façon permanente depuis l'époque étrusque. Le nom de l'entreprise dérive de l'ancien château, construit vers l'an 1000. La construction du château remonte à un certain Gottifredo ou Gottizio, noble de lignée lombarde et seigneur de Monterinaldi. Les comtes de Monterinaldi dominèrent plus tard toute la zone qui forme aujourd'hui la commune de Radda in Chianti.
A l'époque médiévale, lors des guerres entre Guelfes et Gibelins, les fortifications furent démolies. En 1686, le château fut acheté par les Geppi, une famille de l'aristocratie florentine. En raison de nouvelles destructions pendant la Seconde Guerre mondiale, seule une petite partie du château est restée intacte. Certaines maisons du village font désormais partie du domaine viticole. La Villa La Pesanella elle-même a été construite à la fin du siècle dernier dans le plus pur style du XVIIIe siècle, tandis que la cave date des années 1970.
Il existe des traces de production de vin dès 1910, mais la culture de la vigne avec des méthodes modernes et à plus grande échelle n'a commencé qu'en 1960.
Agricola Monterinaldi est considérée comme l'une des principales entreprises du Chianti Classico, tant pour sa production globale que pour la qualité de ses vins.
L'extension totale actuelle est de 390 ha, composée de vignes, d'oliviers, de noyers, de bois et de pâturages.
Extension totale : ~65 ha ; presque tous les vignobles sont dédiés à la production de Chianti Classico DOCG.